2‑碘苄醇（邻碘苄醇，2‑碘苯甲醇）

CAS：5159‑41‑1 别名：(2‑碘苯基) 甲醇；邻碘苯甲醇 英文：2‑Iodobenzyl alcohol；o‑Iodobenzyl alcohol

理化性质

‑ 外观：白色至浅黄 / 淡粉红色针状结晶粉末，光照易变色析出碘杂质 ‑ 分子式：C₇H₇IO；分子量：234.03 ‑ 熔点：89‑92 ℃ ‑ 沸点：288.3 ℃（760 mmHg 预测）；145℃/10 mmHg 减压馏分；闪点 128.2℃ ‑ 密度：1.867‑1.90 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.648 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯苯；热乙醇可溶，冷甲醇微溶 ‑ 结构：苯环邻位分别连碘原子与苄位‑CH₂OH；邻位取代，分子内存在空间位阻；芳基碘偶联活性高；苄羟基可发生多种转化；对光敏感，光照 C‑I 键断裂释放碘单质。

区分对照 ‑ 5159‑41‑1 2‑碘苄醇（邻位，本产品） ‑ 18282‑51‑4 4‑碘苄醇（对位‑碘苄醇）

反应特点

1. 双活性位点：苄位羟基 + 邻位芳基碘
   • 羟基：可溴代 / 氯代得到 2‑碘苄溴、2‑碘苄氯；Mitsunobu 成醚；氧化得到 2‑碘苯甲醛；酯化反应。
   • 邻位 C‑I：可 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联；邻位空间位阻会略微影响偶联效率。
2. 主流合成路线：邻碘苯甲酸甲酯还原（NaBH₄）得到目标产物；重结晶提纯；光电级需管控 Pd、Cu 金属残留。
3. 禁忌：避光保存；强氧化剂会破坏 C‑I 键，析出碘。

主要用途

1. 有机合成中间体：杂环、苯并环、七元内酯、茚酮类分子合成砌块；邻位碘‑羟基双官能团用于串联环化反应。
2. 医药中间体；光电材料、荧光探针研发原料；实验室科研试剂；国内小批量精细合成供货。