2‑氨基‑3,5‑二溴苄醇

CAS：50739‑76‑9 别名：(2‑氨基‑3,5‑二溴苯基) 甲醇；2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醇；溴己新中间体 英文：2‑Amino‑3,5‑dibromobenzyl alcohol

理化性质

‑ 外观：白色至灰白色结晶粉末，久置光照易微黄 ‑ 分子式：C₇H₇Br₂NO；分子量：280.95 ‑ 熔点：146‑148 ℃ ‑ 沸点：366.3 ℃（760 mmHg 预测）；闪点 175.3℃；折光率 n₂₀/D：1.683；密度 2.037 g/cm³（25℃） ‑ 溶解性：不溶于水；DMSO、热氯仿可溶；甲醇、乙醇微溶 ‑ 结构特征：苯环上邻位氨基、3,5 位二溴、苄位‑CH₂OH；同时具备芳伯氨基、苄醇、两个芳溴；多活性位点；氨基易氧化；苄羟基可卤代；液质可见溴同位素特征峰。

反应特点

1. 苄羟基核心转化：与二氯亚砜氯化，生成2‑氨基‑3,5‑二溴苄氯，是合成盐酸溴己新的关键中间体；也可 Mitsunobu 成醚、氧化为醛。
2. 芳伯氨基：可重氮化；可 Buchwald‑Hartwig 芳胺化；氨基遇强酸成盐；强氧化剂条件易氧化变色。
3. 两个芳溴位点：可 Suzuki 偶联做衍生；邻位氨基带来一定空间位阻。
4. 合成路线：2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醛还原（NaBH₄/ 水合肼）得到本品，重结晶提纯，可不经精制直接投入下一步氯化反应放大生产。

主要用途

1. 医药中间体（最主要用途）：盐酸溴己新合成关键中间体；苄羟基氯化得到苄氯后再和 N‑甲基环己胺缩合得到溴己新原料药。
2. 有机合成砌块，制备溴代芳胺类染料、杂环化合物；科研实验室试剂。
3. 国内精细化工供货；医药级严格管控重金属杂质。