对碘苯甲酸乙酯（4‑碘苯甲酸乙酯）

CAS：51934‑41‑9 别名：4‑碘苯甲酸乙酯；p‑碘苯甲酸乙酯 英文：Ethyl 4‑iodobenzoate

理化性质

‑ 外观：无色至淡黄色油状液体 ‑ 分子式：C₉H₉IO₂；分子量：276.07 ‑ 沸点：281‑283 ℃（常压）；闪点 130.2 ℃ ‑ 密度：1.641 g/mL（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.5880 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯仿；醇类可溶 ‑ 结构特征：苯环对位碘原子 + 乙酯基团；芳基‑C‑I 偶联活性高；乙酯可水解还原；液质可观察碘特征同位素峰；光照条件 C‑I 键易断裂析出碘，颜色加深。

反应特点

1. 芳基碘位点：可 Suzuki、Heck、Negishi、Buchwald‑Hartwig 偶联，构建联苯、三苯胺等光电中间体；也可锂‑碘交换制备芳基硼酸类衍生物。
2. 乙酯基团：碱性水解得到对碘苯甲酸；可还原得到对碘苯甲醇；可氨解得到酰胺。
3. 合成路线：对碘苯甲酸与乙醇酸催化酯化；或对氨基苯甲酸乙酯重氮化碘代；精馏提纯；光电级管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光储存；强碱条件酯水解；强氧化剂会破坏 C‑I 键析出碘单质。

主要用途

1. 有机光电中间体：Suzuki 偶联制备发光小分子、空穴传输材料、有机光伏、COF 单体；酯基可进一步转化调节分子溶解性与能级。
2. 精细化工砌块，药物、有机染料、荧光探针合成；Negishi 交叉偶联反应原料。
3. 实验室科研试剂；国内可批量供货，分合成级、光电高纯级。