2‑碘苯胺（邻碘苯胺）

CAS：615‑43‑0 别名：邻碘苯胺；2‑碘氨基苯 英文：2‑Iodoaniline；o‑Iodoaniline

理化性质

• 外观：白色‑浅黄色针状结晶；遇光、接触空气极易氧化，逐步变为黄棕至深褐色
• 熔点：53‑58 ℃
• 沸点：262 ℃（760mmHg，预测）；128‑132℃/10mmHg 减压馏分
• 密度：1.816 g/cm³（25℃）
• 闪点：112 ℃
• 溶解性：水微溶；易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、乙醇；难溶于烷烃类溶剂
• pKa≈2.6；邻位氨基‑碘取代；芳伯氨基易被氧化；C‑I 键偶联活性高；光敏感性强

反应特点

1. 双活性位点：芳环 C‑I 键 + 邻位芳伯氨基
   • C‑I 键：Suzuki、Heck、Sonogashira、Ullmann 偶联，构建邻位官能团取代芳环；邻位位阻会对偶联速率产生影响。
   • 氨基：可重氮化、酰化、Boc 保护、烷基化；重氮化 Sandmeyer 反应可将氨基替换为卤素、氰基、羟基等基团；是合成苯并杂环（吲哚、苯并咪唑等）常用起始原料。
2. 主流合成路线：邻硝基碘苯还原；或者邻氨基苯甲酸重氮化脱羧‑碘代；也可乙酰苯胺定位碘代后脱保护重结晶提纯。
3. 注意：氨基极易被空气氧化，光照加速变色变质；需要避光隔氧保存。

三种碘苯胺异构体对照

• 615‑43‑0 2‑碘苯胺（邻碘苯胺）
• 630‑06‑8 3‑碘苯胺（间碘苯胺）
• 543‑37‑4 4‑碘苯胺（对碘苯胺）

主要用途

1. 医药有机合成砌块，合成吲哚、苯并咪唑等杂环药物中间体；激酶抑制剂候选药物研发原料。
2. 染料中间体；光电、液晶材料合成砌块；实验室科研试剂。
3. 国内精细化工小批量生产，试剂级、合成级。

简介2-碘苯胺属于苯胺，苯胺是重要的有机合成子可以用于苯酚，苯甲腈等化合物的合成，同时又是重要的有机化工原料和化学中间体,由其制得的化工产品有300多种,广泛应用在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业中,是生产聚氨酯的主要原料MID(二苯甲烷二异氰酸酯)的重要原料，目前 对其年需求量超过500万吨，开发利用前景十分广阔。用途2-碘苯胺是合成复杂的有机化合物和药物的合成中间体。应用2-碘苯胺及其Chemicalbook衍生物可作为吲哚类 药物制备的原料，配合合适的催化剂可高效合成各种吲哚类药物中间体，随着其在医药、农药和材料等领域的广泛应用，2-碘苯胺的需求将不断上升。吲哚类化合物是一类杂环衍生物生物碱，具有显著的生理活性。在新药研发中，吲哚结构往往被优先考虑为先导化合物。发展前景2-碘苯胺及其衍生物常用作吲哚类 药物的制备，具有较高的市场价值，进一步合成可得结构复杂的高端合成中间体，具有更加突出的市场前景和价格优势。