N,N'- 二叔丁基碳二亚胺

N,N'- 二叔丁基碳二亚胺，简称 DtBuC，别名 1,3 - 二叔丁基碳化二亚胺，CAS 号 691-24-7，分子式 C₉H₁₈N₂，分子量 154.25，属于碳二亚胺类缩合脱水试剂，分子含 N=C=N 累积双键，两端连接位阻很大的叔丁基，位阻高于 DIC、DCC，反应选择性更强，用于羧酸活化、酰胺化、酯化合成。常温下为无色透明流动液体，带有胺类刺激性气味；对水汽敏感，敞口接触湿气会缓慢水解，颜色逐渐微黄。

基础物理参数稳定。20℃密度 0.800g/mL，轻于水；熔点 35℃，温度低于熔点会结晶固化。常压沸点 160.6℃；减压条件 48～50℃（12mmHg），高温长时间加热会发生热分解。20℃折射率 1.429，作为纯度快速判定指标。闭杯闪点 35℃，属于易燃液体，蒸气重于空气，容易在低洼区域积聚，存在爆炸风险。25℃蒸气压偏高，升温后挥发明显增大。辛醇水分配系数 logP 约 3.96，亲油性较强。工业优等品 GC 纯度≥99.0%，水分是核心质控指标；色度升高提示水解与氧化杂质增多。

溶解性能方面，DtBuC 属于弱极性碳二亚胺，不溶于水，遇水发生化学反应；易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、DMF、乙腈、乙酸乙酯；可溶于苯、甲苯、乙醚；可与乙醇等低碳醇混溶。水解产物 N,N'- 二叔丁基脲可溶于多种有机溶剂，不会像 DCC 那样析出大量沉淀，后处理简便。大位阻叔丁基降低其与醇的副反应倾向，适合对副反应控制要求高的无水合成体系；纯石油醚、烷烃类溶剂中溶解性一般。

化学稳定性上，干燥密闭避光储存时相对稳定，对水、羧酸、醇敏感。分子 N=C=N 双键为高活性位点，可活化羧基生成 O - 酰基异脲中间体，促进酰胺、酯键生成，自身转化为二叔丁基脲。叔丁基空间位阻大，相比 DIC，可减少羧酸自身消旋，适合手性底物缩合。遇水发生加成水解，温度升高水解加速；可与醇、酚发生加成反应。与强氧化剂共存受热，发生氧化降解；燃烧分解释放氮氧化物有毒烟气。常温光照基本稳定，长期强紫外照射会缓慢变色。本品刺激性较强，属于致敏物质；蒸气刺激，接触眼睛可造成严重损伤，皮肤接触易引发。

工业质控重点监测折射率、纯度、水分、色度。水分超标会快速水解失效，直接降低缩合反应收率；色度升高代表水解杂质增多。该产品多用于手性多肽、医药中间体酰胺键合成，羧酸与醇的酯化反应，高分子交联脱水；大位阻特性适合选择性缩合，抑制消旋副反应。储运必须密封防潮，阴凉通风库房避光存放，远离热源明火、静电；严禁与水、醇、羧酸、强氧化剂混存。工艺全程在通风橱内操作，反应体系严格保持无水；穿戴丁腈手套、护目镜、呼吸防护；火灾处置做好防护，防范氮氧化物有毒烟气扩散。