间碘苯腈（3‑碘苯甲腈）

CAS：69113‑59‑3 别名：3‑碘苯腈；1‑氰基‑3‑碘苯；间氰基碘苯 英文：3‑Iodobenzonitrile

理化性质

‑ 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末，光照久置颜色加深 ‑ 分子式：C₇H₄IN；分子量：229.02 ‑ 熔点：40‑43 ℃ ‑ 沸点：260.1 ℃（760 mmHg 预测）；闪点 111.1℃ ‑ 密度：1.91 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.660 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、DMF；甲醇可溶，冷乙醇溶解度低 ‑ 结构特征：苯环间位分别连氰基‑CN 与芳基碘 C‑I；双官能团砌块；芳碘偶联活性高；氰基强吸电子，改变共轭体系能级；C‑I 键见光易断裂析出碘单质；液质可见碘同位素特征峰。

异构体对照 ‑ 69113‑59‑3 间碘苯腈（3‑I，3‑CN，本产品） ‑ 40513‑43‑7 对碘苯腈（4‑I，4‑CN） ‑ 40513‑42‑6 邻碘苯腈（2‑I，2‑CN）

反应特点

1. 间位芳基碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Sonogashira 钯催化交叉偶联；也可锂‑碘交换制备芳基硼酸、芳基锂中间体，构建间位取代联苯、三苯胺类共轭分子；间位取代打断分子共轭，调控光电分子能级与聚集行为。
2. 氰基‑CN：可水解得到间碘苯甲酸；可还原得到间碘苄胺；也可环化构建含氮杂环。
3. 合成路线：3‑氨基苯腈重氮化碘代制备，重结晶提纯；光电级原料严格管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光储存；强氧化剂破坏 C‑I 键，析出碘；强碱条件下氰基水解。

主要用途

1. 有机光电中间体：氰基取代 OLED 发光材料、空穴传输材料、有机光伏小分子；间位氰基调节分子 HOMO‑LUMO 能级，改善电子传输性能。
2. 精细化工合成砌块，制备苯腈类药物、杂环化合物；COF 多孔聚合物单体；科研实验室试剂。
3. 国内精细化工小批量供货，分合成级、光电高纯级。