2‑碘氰基苯（邻碘苯腈、2‑碘苯甲腈）

CAS：4387‑36‑4 别名：1‑氰基‑2‑碘苯；邻碘苯甲腈 英文：2‑Iodobenzonitrile

理化性质

‑ 外观：白色至淡黄色结晶固体，光照易发黄析出碘杂质 ‑ 分子式：C₇H₄IN；分子量：229.02 ‑ 熔点：52‑54 ℃ ‑ 沸点：283.1 ℃（760 mmHg 预测）；147℃/15 mmHg 减压馏分；闪点 125℃ ‑ 密度：1.91 g/cm³（25℃） ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、DMF；甲醇可溶 ‑ 结构：苯环邻位分别为氰基‑CN 与芳基碘 C‑I；邻位双活性位点；氰基强吸电子；邻位空间位阻会影响偶联效率；C‑I 键见光易断裂，液质可见碘同位素特征峰。

异构体对照 ‑ 4387‑36‑4 2‑碘氰基苯（邻位，本产品） ‑ 69113‑59‑3 3‑碘苯腈（间位） ‑ 40513‑43‑7 4‑碘苯腈（对位）

反应特点

1. 邻位芳基碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Sonogashira 偶联；也可碘‑锂 / 碘‑镁交换制备芳基金属中间体；邻位位阻会降低偶联反应活性。
2. 氰基‑CN：可水解生成邻碘苯甲酸；可还原得到邻碘苄胺；可环化构建苯并杂环；邻位碘‑氰基可发生分子内环化反应。
3. 合成路线：邻氨基苯甲腈重氮化‑碘代制备；重结晶提纯；光电级需管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光储存；强碱条件氰基水解；强氧化剂会破坏 C‑I 键，析出碘单质变色。

主要用途

1. 医药中间体：合成沙坦类药物（洛沙坦、缬沙坦）关键砌块；苯并杂环药物合成原料。
2. 有机光电中间体：邻位含氰基发光小分子、COF 单体；邻位取代扭曲骨架，调控光电分子能级。
3. 精细化工合成砌块；格氏试剂制备前体；实验室科研试剂；国内小批量精细合成供货。