2‑碘甲苯（邻碘甲苯）

CAS：615‑37‑2 别名：邻碘甲苯；1‑碘‑2‑甲基苯；2‑甲基碘苯 英文：2‑Iodotoluene；o‑Iodotoluene

理化性质

‑ 外观：无色至淡黄色油状液体，光照容易变黄，工业品常添加铜屑做稳定剂 ‑ 分子式：C₇H₇I；分子量：218.04 ‑ 熔点：11‑12 ℃；沸点：211 ℃（常压）；闪点 90℃ ‑ 密度：1.713 g/mL（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.608 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿；醇类可溶 ‑ 结构特征：苯环邻位甲基、邻位芳碘 C‑I；芳碘偶联活性高于芳溴；邻位甲基带来空间位阻；C‑I 键见光易断裂析出碘单质而变色。

异构体区分 ‑ 615‑37‑2 2‑碘甲苯（邻位，本产品） ‑ 624‑31‑7 4‑碘甲苯（对位‑碘甲苯）

反应特点

1. 邻位芳基碘：可 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联；邻位甲基存在空间位阻，会轻微降低偶联效率；可碘‑锂交换制备芳基锂中间体。
2. 苄位甲基：可 NBS 溴代得到2‑碘苄溴，得到双官能团砌块。
3. 合成路线：邻甲苯胺重氮化碘代，或者甲苯选择性邻位碘代；精馏提纯；光电级管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光储存；强氧化剂破坏 C‑I 键，析出碘变色。

主要用途

1. 有机合成中间体：邻位取代联苯、螺环、杂环分子合成砌块；Suzuki 偶联制备扭曲型 OLED 发光、空穴传输材料。
2. 医药、农药精细化工原料；交叉偶联反应底物；实验室科研试剂。
3. 国内可批量供货，分合成级、光电高纯级。