3,5‑二甲氧基苯胺

CAS：10272‑07‑8 别名：5‑氨基间苯二酚二甲醚；3,5‑二甲氧苯胺 英文：3,5‑Dimethoxyaniline

理化性质

‑ 外观：白色至灰白色结晶粉末，遇空气光照易氧化发黄 ‑ 分子式：C₈H₁₁NO₂；分子量：153.18 ‑ 熔点：54‑57 ℃；沸点：302.9℃（760 mmHg 预测）；178℃/20 mmHg 减压馏分；闪点 142.4℃ ‑ 密度：1.096‑1.10 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.540 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、DMF、甲醇；热乙醇可溶，冷乙醇微溶 ‑ 结构特征：苯环 1 位芳伯氨基，3、5 位两个甲氧基；甲氧基强给电子效应，活化苯环；氨基容易被氧化；双甲氧基提升产物在有机溶剂中溶解性。

反应特点

1. 芳伯氨基：可 Buchwald‑Hartwig 芳胺化，制备二芳胺、三苯胺光电中间体；可重氮化；可酰胺化；遇强酸成盐；强氧化剂条件极易氧化变色。
2. 3,5‑二甲氧基：给电子基团，苯环 2,4,6 位亲电取代活性高；甲氧基在特定条件下可发生亲核脱甲基。
3. 合成路线：3,5‑二甲氧基苯硝基还原；或间苯二酚二甲醚硝化‑还原；重结晶提纯；光电 / 医药级严控金属杂质。
4. 禁忌：隔绝空气；避开强氧化剂；氨基久置空气会发黄变质。

主要用途

1. 有机光电中间体：Buchwald‑Hartwig 合成给电子型三苯胺、空穴传输材料；甲氧基给电子调节 HOMO 能级，提升空穴传输能力；用于发光小分子、有机光伏、COF 单体。
2. 医药中间体：合成喹诺酮、杂环类药物、激酶抑制剂；染料合成砌块。
3. 高分子合成单体；环氧树脂改性原料；实验室科研试剂；国内精细化工可批量供货。