4‑碘甲苯（对碘甲苯）

CAS：624‑31‑7 别名：对碘甲苯；1‑甲基‑4‑碘苯；4‑甲基碘苯 英文：4‑Iodotoluene；p‑Iodotoluene

理化性质

‑ 外观：白色至浅米黄色结晶，高于熔点熔化为无色油状液体，光照久置发黄析出碘单质 ‑ 分子式：C₇H₇I；分子量：218.04 ‑ 熔点：33‑35 ℃；沸点：211.5 ℃（常压）；闪点 90℃ ‑ 密度：1.641‑1.678 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.588‑1.590 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯仿；乙醇可溶 ‑ 结构：苯环对位甲基与芳碘；芳‑C‑I 偶联活性远高于芳溴；液质可见碘同位素峰；C‑I 键见光易断裂析出碘。

异构体对照 ‑ 615‑37‑2 2‑碘甲苯（邻碘甲苯） ‑ 625‑95‑6 3‑碘甲苯（间碘甲苯） ‑ 624‑31‑7 4‑碘甲苯（对位，本产品）

反应特点

1. 对位芳碘：Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联；锂‑碘交换制备芳基硼酸、芳基锂；广泛用来合成三苯胺、联苯类光电中间体。
2. 苯环甲基：NBS 溴代得到对碘苄溴；可氧化得到对碘苯甲醛、对碘苯甲酸。
3. 合成路线：对甲苯胺重氮化‑碘代；或甲苯选择性碘代；精馏 / 重结晶提纯；光电级严控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光；强氧化剂破坏 C‑I 键，析出碘单质。

主要用途

1. 有机光电中间体：Suzuki 偶联制备 OLED 发光、空穴传输、有机光伏、COF 单体；对位线性结构构建平面共轭体系。
2. 医药、液晶、染料精细合成砌块；交叉偶联标准底物。
3. 实验室科研试剂；国内可批量生产，分合成级、光电高纯级。