理化性质

• 外观：白色至微红色结晶粉末，酚羟基易氧化，久置会泛红变深
• 熔点：163‑167 ℃（主流工业实测 164‑165℃）
• 沸点：293.2 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：145.4 ℃
• 水溶性：1.5 g/L（20℃），冷水微溶；易溶于热水
• 溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱性水溶液；微溶于冷水；可随水蒸气挥发
• 官能团：邻位酚羟基 + 羧基（水杨酸骨架，3 位甲基），分子内氢键显著；pKa≈2.99

反应特点

1. 羧基：可酯化、酰氯化、成酰胺、成盐；
2. 邻位酚羟基：可成醚、成酯；碱性条件下可与重氮盐发生偶合，是染料合成关键位点；
3. 苯环可卤代、硝化；酚结构遇空气 / 氧化剂易氧化变色；
4. 分子内氢键，沸点、熔点、酸性和对位异构体（4‑羟基‑3‑甲基苯甲酸）差异明显。

和上一个4‑羟基‑3‑甲基苯甲酸对比：

• 3‑甲基水杨酸：羟基与羧基邻位（水杨酸型），分子内氢键，可水蒸气蒸馏；
• 4‑羟基‑3‑甲基苯甲酸：羟基与羧基对位，无分子内氢键，不能水蒸气蒸馏。

主要用途

1. 媒介染料核心中间体：制造酸性媒介漂蓝 B，以及蓝、紫、棕、绿系列三苯甲烷媒介染料二十余种，是国内 工业用途。
2. 有机合成、医药中间体，合成水杨酸类衍生物中间体。
3. 科研：水杨酸衍生物药理模型化合物。