4‑羟基香豆素

CAS：1076‑38‑6 别名：4‑羟基‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮；4‑羟基香豆精 英文：4‑Hydroxycoumarin

理化性质

• 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末
• 熔点：211‑213 ℃
• 沸点：352.4 ℃（760mmHg，高温易分解）
• 密度：1.446 g/cm³（25℃）
• 闪点：165.4 ℃
• 溶解性：水中几乎不溶；易溶于乙醇、DMSO；微溶于甲醇；难溶于醚、烷烃
• 特性：香豆素母核，4 位烯醇羟基，存在酮‑烯醇互变异构；pKa≈4.5；遇强碱易开环降解；固体常温稳定，遇强氧化剂会被破坏；遇铁离子易显色。

反应特点

1. 烯醇羟基，可发生烷基化、酰基化；是非常经典的 1,3‑二羰基类砌块，可发生 Michael 加成、缩合环化反应。
2. 合成工艺：水杨酸甲酯与乙酸乙酯克莱森缩合，闭环得到 4‑羟基香豆素，重结晶精制。
3. 核心下游：华法林、双香豆素、杀鼠灵的关键合成前体。
4. 避免强碱长时间加热、强氧化剂。

主要用途

1. 医药中间体：合成抗凝血药物华法林、双香豆素等香豆素类抗凝药的核心原料。
2. 农药中间体：抗凝血杀鼠剂（杀鼠灵等）的合成砌块。
3. 有机合成砌块，用于杂环、黄酮类分子构建；生化科研底物。
4. 国内精细化工有批量生产，工业级、试剂级。