4‑碘苯甲酸（对碘苯甲酸）

CAS：619‑58‑9 别名：对碘苯甲酸 英文：4‑Iodobenzoic acid

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色有光泽结晶粉末；光照久置易泛黄，碘析出变色
• 熔点：270‑273 ℃，高温可升华伴随分解
• 沸点：318.5 ℃（760mmHg，预测）
• 密度：2.184 g/cm³（25℃）
• 溶解性：冷水极微溶（0.04g/L，20℃）；热水溶解度提升；易溶于乙醇、乙醚、DMSO；难溶于甲醇、烷烃类溶剂
• pKa≈4.0；芳环对位碘原子 + 羧基；不能合成 IBX/DMP，只有邻碘苯甲酸（2‑碘苯甲酸）可以关环制备高价碘试剂；对光敏感，强氧化剂条件碘易氧化降解。

反应特点

1. 芳基溴 / 碘类常用偶联砌块，C‑I 键活性高，可做 Suzuki、Heck、Sonogashira、Ullmann 偶联；羧基可以酯化、酰胺化、成盐反应。
2. 合成工艺：对氨基苯甲酸重氮化，碘化钾桑德迈尔碘代置换，酸化析出，乙醇重结晶精制。
3. 避光固体相对稳定；避开强光、强氧化剂、强碱，高温易升华分解。

三种碘苯甲酸异构体区分

• 88‑67‑8 2‑碘苯甲酸（邻碘，制备 IBX/DMP 专用）
• 618‑51‑8 3‑碘苯甲酸（间碘）
• 619‑58‑9 4‑碘苯甲酸（对碘，本产品）

主要用途

1. 有机合成中间体，药物、光电材料合成砌块；用于构建对位取代芳环衍生物；可合成 4‑羧基苯硼酸等重要中间体。
2. 医药研发中间体；生化科研底物。
3. 国内精细化工小批量供货，试剂级、合成级。