2‑碘苯甲酸甲酯

CAS：610‑97‑9 别名：邻碘苯甲酸甲酯；甲基‑2‑碘苯甲酸酯 英文：Methyl 2‑iodobenzoate

理化性质

• 外观：无色至浅淡黄色油状液体，光照下易分解、释放碘，颜色逐渐加深变黄褐
• 沸点：272‑274℃（常压）；149‑150℃ /10 mmHg（减压）
• 密度：1.784 g/mL（25℃）
• 折光率 n₂₀/D：1.602‑1.604
• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、甲醇；烷烃有限溶解
• 结构：苯环邻位碘原子 + 甲酯基团；邻位碘‑甲酯骨架，是合成 IBX/Dess‑Martin 氧化剂的重要前体；酯基遇强酸强碱加热会水解变回 2‑碘苯甲酸；芳基碘对光敏感。

反应特点

1. 芳基碘，可进行 Suzuki、Heck、Ullmann 等钯催化偶联；甲酯可水解得到 2‑碘苯甲酸。
2. 合成工艺：2‑碘苯甲酸与甲醇酸催化 Fischer 酯化得到；也可以邻氨基苯甲酸甲酯重氮化‑碘代制备。
3. 避光隔空气相对稳定；强光、强氧化剂、强碱加热会破坏 C‑I 键与酯键。

注意对比

• 2‑碘苯甲酸（CAS88‑67‑8）：固体羧酸；
• 2‑碘苯甲酸甲酯（本产品）：液体酯，合成 IBX/DMP 的上游原料。

主要用途

1. 有机合成中间体，高价碘氧化剂 IBX、DMP 的关键起始原料；用于药物、功能有机分子合成砌块。
2. 各类钯催化偶联反应底物；合成邻位官能团取代芳香化合物。
3. 医药、农药研发砌块；国内精细化工小批量供货。