理化性质

• 外观：白色至浅黄结晶粉末，芳环溴，常温储存稳定
• 熔点：135‑138 ℃（文献区间 135‑139℃）
• 沸点：308.3 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：140.2 ℃，密度 1.599 g/cm³（预测）
• pKa：2.92（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，2‑溴，3‑甲基；溴原子紧邻羧基邻位。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备甲酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 邻位芳溴：受羧基吸电子活化，溴活性高于间位芳溴，适合 Suzuki 偶联、Buchwald‑Hartwig、亲核芳香取代；
3. 苯环甲基：可氧化成羧基，苄位可卤代；
4. 无酚、氨基，常规条件稳定，避免强还原条件。

⚠️重点区分位置异构体

• 2‑溴‑3‑甲基苯甲酸 CAS53663‑39‑1：1‑COOH，2‑Br，3‑CH₃，mp135‑138℃；溴挨着羧基；
• 3‑溴‑2‑甲基苯甲酸 CAS53663‑40‑4：1‑COOH，2‑CH₃，3‑Br，mp147‑150℃；甲基挨着羧基； 合成时芳环溴代容易同时生成这两种异构体，需要 HPLC 检测、重结晶分离。

主要用途

1. 农药中间体，苯甲酰胺类杀菌剂合成关键砌块，用于构建杂环农药分子；
2. 医药有机合成砌块，大量用于 Suzuki 偶联，合成激酶抑制剂、杂环药物；
3. 科研试剂，国内以定制合成为主。