理化性质

• 外观：白色至灰白色结晶粉末，常温稳定，光照久置轻微泛黄
• 熔点：180‑184 ℃（主流 181‑182℃）
• 沸点：310.1 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：141.3 ℃，密度 1.599‑1.60 g/cm³
• pKa：3.63（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，2‑甲基，4‑溴；甲基紧邻羧基，溴在苯环对位方向。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备甲酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环 4‑位溴：处于羧基对位，受吸电子效应活化，Suzuki‑Miyaura、Buchwald‑Hartwig 偶联活性优良，可发生亲核芳香取代；强还原条件下易脱溴；
3. 苯环甲基：可氧化为羧基，苄位可 NBS 溴代；
4. 无酚、氨基，常规储存稳定，避免强还原体系。

异构体区分

• 2‑溴‑3‑甲基苯甲酸 CAS53663‑39‑1：1‑COOH，2‑Br，3‑CH₃，mp135‑138℃，溴挨着羧基；
• 4‑溴‑2‑甲基苯甲酸 CAS68837‑59‑2：1‑COOH，2‑CH₃，4‑Br，mp180‑184℃，甲基挨着羧基。

主要用途

1. 医药中间体，用于合成杂环、异吲哚啉酮、激酶抑制剂、 砌块；大量用于钯催化偶联构建药物分子骨架；
2. 有机合成砌块，液晶高分子材料合成前体；
3. 农药中间体，用于杀菌剂、除草剂分子开发；
4. 国内有试剂级，工业多为定制生产。