理化性质

• 外观：白色至浅橙黄色结晶粉末，常规储存稳定，久置轻微泛黄
• 熔点：200‑204 ℃（文献主流 201‑202℃）
• 沸点：329.8 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：148.4 ℃，密度 1.599 g/cm³（预测）
• pKa：3.98（预测）
• 溶解性：冷水难溶；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，3‑溴，4‑甲基；溴、甲基互为邻位。

⚠️极易混淆异构体，CAS 千万不要搞混

1. 3‑溴‑4‑甲基苯甲酸 CAS7697‑26‑9：1‑COOH，3‑Br，4‑CH₃，mp200‑204℃；溴在羧基间位；
2. 4‑溴‑3‑甲基苯甲酸 CAS7697‑28‑1：1‑COOH，3‑CH₃，4‑Br，mp212‑216℃；溴在羧基对位，熔点更高。

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备甲酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环 3‑位溴：处于羧基间位，吸电子活化弱于对位溴；可 Suzuki‑Miyaura、Buchwald‑Hartwig 偶联，反应活性中等；强还原条件容易脱溴；
3. 苯环甲基：可氧化成羧基，苄位可 NBS 溴代；
4. 无酚、氨基，常态储存稳定，避免强还原体系。

合成路线：对甲基苯甲酸选择性芳环溴代，会生成位置异构体，需要重结晶 / HPLC 提纯。

主要用途

1. 医药中间体，用于 SGLT‑2 抑制剂、激酶抑制剂、杂环药物砌块，钯催化偶联常用底物；
2. 农药中间体，用于除草剂、杀菌剂分子合成；
3. 有机合成砌块，可制备对应甲酯、酰氯下游产物；国内试剂现货，工业多按需定制。