理化性质

• 外观：白色至浅黄结晶粉末，常规储存稳定，久置轻微泛黄
• 熔点：178‑179.5 ℃
• 沸点：320.3 ℃（760 mmHg，预测）
• 闪点：147.5 ℃，密度 1.599 g/cm³（20℃）
• pKa：3.88（预测）
• 溶解性：冷水极微溶（0.45g/L@25℃）；溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、碱性水溶液；难溶于石油醚；不可水蒸气蒸馏
• 取代位置：1‑羧基，3‑溴，5‑甲基；溴与甲基互相处于间位，对称型间位二取代

反应特点

1. 羧基：酯化、酰氯化、酰胺化、成盐，制备甲酯、酰氯、酰胺衍生物；
2. 芳环 3‑位溴：处于羧基间位，吸电子活化弱于邻对位溴；可 Suzuki‑Miyaura、Buchwald‑Hartwig 偶联，反应活性中等；强还原条件易脱溴；
3. 苯环甲基：可氧化为羧基，苄位可 NBS 溴代；
4. 无酚、氨基，常态稳定，避免强还原体系。

异构体快速区分

• 3‑溴‑4‑甲基苯甲酸 CAS7697‑26‑9：溴、甲基邻位，mp200‑204℃；
• 3‑溴‑5‑甲基苯甲酸 CAS58530‑13‑5：溴、甲基互相间位，mp178‑179.5℃。

主要用途

1. 医药中间体，杂环、激酶抑制剂，钯催化偶联常用底物；
2. 农药中间体，除草剂、杀菌剂合成原料；
3. 有机合成砌块，可向下衍生甲酯、酰氯；国内试剂现货，工业多定制生产。