理化性质

• 外观：游离碱极易氧化，市面主流为氢溴酸盐：灰白色至浅灰粉末
• 熔点：氢溴酸盐＞212 ℃（分解）；游离碱极易氧化，无稳定熔点
• 沸点：378.8 ℃（游离碱，760 mmHg，预测）
• 密度：1.356 g/cm³（预测）
• 溶解性：几乎不溶于水；可溶于甲醇、DMSO；微溶于乙醇；氢溴酸盐水溶性略好于游离碱
• 结构：吲哚啉母核（2,3‑二氢吲哚），苯环 5、6 位两个酚羟基；含环仲胺‑NH‑。

反应特点

1. 邻二酚羟基：极易被氧气氧化，遇空气、水溶液快速氧化聚合变黑；可发生酚的烷基化、酰化、成醚反应。
2. 环仲胺（吲哚啉环 NH）：可烷基化、酰化、成盐；碱性；易被氧化脱氢生成5,6‑二羟基吲哚（CAS3131‑52‑0）。
3. 游离碱稳定性极差，工业、试剂几乎全部使用氢溴酸盐来稳定储存。

⚠️区分易混淆物

• 5,6‑二羟基吲哚啉（29539‑03‑5）：吲哚啉，苯并五元环是饱和的（2,3‑二氢）；染发剂中间体。
• 5,6‑二羟基吲哚（3131‑52‑0）：吲哚，五元环含双键，黑色素合成关键中间体。

主要用途

1. 化妆品染发剂原料：氧化型染发剂中间体，氧化后生成黑色素类色素，用于染发配方，低刺激染发原料。
2. 医药中间体，杂环合成砌块，用于多巴胺、黑色素相关药物、神经保护类化合物研发。
3. 有机合成，可氧化得到 5,6‑二羟基吲哚；多用于科研、定制合成。