4‑溴‑3‑甲基苯甲酸叔丁酯

CAS：347174‑28‑1 别名：叔丁基‑4‑溴‑3‑甲基苯甲酸酯 英文：tert‑Butyl 4‑bromo‑3‑methylbenzoate

理化性质

• 外观：无色至浅淡黄色油状液体，常温液态
• 沸点：320.7℃（760mmHg，预测）
• 闪点：96℃以上
• 密度：1.295 g/cm³（20℃）
• 折射率：1.525‑1.538
• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、DMF；可溶于热醇，微溶于烷烃溶剂

反应特点

1. 叔丁酯基团：对碱稳定，酸性条件下脱保护，释放母体 4‑溴‑3‑甲基苯甲酸；对格氏试剂、有机锂等碱性反应条件耐受性较好，适合正交保护合成策略。
2. 苯环上芳溴：偶联活性优良，适合 Suzuki‑Miyaura、Buchwald‑Hartwig 等钯催化反应；强还原条件会发生脱溴。
3. 苯环甲基可氧化，也可发生苄位卤代；
4. 整体常温干燥条件稳定；避开浓强酸高温、强还原体系。

合成来源：4‑溴‑3‑甲基苯甲酸和异丁烯或者叔丁醇催化酯化得到。

主要用途

1. 医药中间体，激酶抑制剂、杂环药物合成砌块；叔丁酯作为羧基保护基，大量用于多步偶联反应，分子后期脱保护。
2. 复杂芳香化合物有机合成砌块；
3. 国内以试剂级为主，工业按需定制。