左旋樟脑磺内酰胺

CAS：94594‑90‑8 别名：(-)- 樟脑磺内酰胺、Oppolzer 左旋磺内酰胺 英文：(1S)-(-)-2,10‑Camphorsultam

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末
• 熔点：183‑185℃
• 沸点：324.8℃（760mmHg，预测）
• 闪点：150℃
• 比旋光度：‑33°（三氯甲烷）
• 溶解性：冷水微溶；易溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇乙醇；难溶于石油醚、烷烃溶剂

反应特点

1. 手性磺内酰胺，环上存在 N‑H 活泼氢，可发生酰化、烷基化，接入各类酰基底物，作为手性辅基实现不对称诱导。
2. 刚性桥环结构，空间位阻大，在烷基化、环加成、还原反应中拥有优秀的立体选择性；反应完成后可以水解脱除辅基。
3. 干燥常温条件稳定性良好；强碱高温环境下磺内酰胺环容易开环破坏；需要避开强氧化剂。

提示：和右旋樟脑磺内酰胺为对映异构体，二者反应化学行为一致，仅立体诱导方向相反。

主要用途

1. 经典有机合成手性助剂，用于不对称烷基化、环加成、还原反应，搭建手性羧酸、手性杂环片段，广泛用于手性药物研发。
2. 医药中间体，手性原料药、天然产物全合成的关键砌块。
3. 科研化学合成；国内以试剂级为主，工业按需定制。