4‑硝基邻苯二甲酰亚胺

CAS：89‑40‑7 别名：4‑硝基酞酰亚胺、5‑硝基异吲哚‑1,3‑二酮 英文：4‑Nitrophthalimide

理化性质

• 外观：淡黄色至黄色结晶粉末
• 熔点：204‑207℃
• 沸点：328.1℃（760mmHg，预测，高温易分解）
• 密度：1.61 g/cm³（20℃）
• 闪点：182℃
• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于 DMF、DMSO、热丙酮；微溶于热乙醇；难溶于醚、烷烃类溶剂

反应特点

1. 酰亚胺环带有活泼 N‑H，可发生 N‑烷基化；碱性条件下水解开环，生成 4‑硝基邻苯二甲酸盐。
2. 苯环上硝基活性较高，可催化氢化还原得到 4‑氨基邻苯二甲酰亚胺；也可发生亲核取代反应。
3. 经氨解、脱水转化得到4‑硝基邻苯二甲腈，是酞菁合成的关键前驱体。
4. 干燥固体稳定；避开强还原剂、浓强碱；高温会分解释放氮氧化物。

合成来源：邻苯二甲酰亚胺经硝‑硫混酸硝化，重结晶提纯制得。

主要用途

1. 功能材料中间体，制备取代酞菁染料、光电功能颜料、光敏材料。
2. 医药合成砌块，向下制备 4‑氨基邻苯二甲酰亚胺，用于西酞普兰片段、荧光探针开发。
3. 有机合成原料，用于各类邻苯二甲腈衍生物、聚酰亚胺单体合成。
4. 国内工业量产，同时有试剂级货源。