4‑硝基邻苯二甲酸酐

CAS：5466‑84‑2 别名：4‑硝基酞酐、对硝基邻苯二甲酸酐 英文：4‑Nitrophthalic anhydride

理化性质

• 外观：灰白色至淡黄色针状结晶粉末
• 熔点：116‑120 ℃
• 沸点：396.5 ℃（760mmHg，预测，高温易分解）
• 闪点：217.8 ℃
• 密度：1.70 g/cm³（20℃）
• 溶解性：遇水极易水解生成 4‑硝基邻苯二甲酸；几乎不溶于冷水；易溶于丙酮、DMF、DMSO；可溶于热乙酸；难溶于苯、烷烃溶剂；极易吸潮水解

反应特点

1. 酸酐基团活性高，可和氨发生环合生成4‑硝基邻苯二甲酰亚胺；可和醇成酯、和胺成酰胺。
2. 苯环上硝基受两个羰基活化，亲核取代活性强，可被酚、胺进攻置换，用于合成各类邻苯二甲腈、酞菁前驱体。
3. 硝基可以还原得到 4‑氨基邻苯二甲酸酐，向下制备荧光素、酞菁类功能中间体。
4. 干燥固体稳定；必须防潮防水；远离强还原剂，避免硝基被还原；高温会释放氮氧化物有毒烟气。

合成来源：4‑硝基邻苯二甲酸与乙酸酐脱水闭环制备。

主要用途

1. 荧光染料核心中间体，制备异硫氰酸荧光素 FITC，生物标记荧光探针原料。
2. 功能材料，合成 4‑硝基邻苯二甲酰亚胺、4‑硝基邻苯二甲腈，用于酞菁染料、光电材料、聚酰亚胺树脂。
3. 分析化学，用作醇、胺类衍生试剂。
4. 医药中间体，用于部分药物片段合成；国内工业量产，试剂级货源充足。