4‑硝基邻苯二甲酸

CAS：610‑27‑5 别名：4‑硝基‑1,2‑苯二甲酸、4‑硝基酞酸、对硝基邻苯二甲酸 英文：4‑Nitrophthalic acid

理化性质

• 外观：淡黄色至米黄色结晶粉末抖音百科
• 熔点：159‑161 ℃，高温条件下伴随分解
• 沸点：459.5 ℃（760mmHg，预测，实际高温分解）抖音百科
• 密度：1.671 g/cm³（20℃）
• 闪点：207.6 ℃
• 溶解性：热水可溶，冷水微溶；易溶于甲醇、乙醇、丙酮；难溶于苯、烷烃；酸性较强

反应特点

1. 邻位双羧基，脱水可生成4‑硝基邻苯二甲酸酐；碱性条件下水解开环成盐；可制备酰氯、酯、酰胺。
2. 苯环硝基可催化氢化还原，得到 4‑氨基邻苯二甲酸；硝基受两个羧基活化，具备亲核取代活性。
3. 可氨解、脱水制备4‑硝基邻苯二甲酰亚胺，进一步得到 4‑硝基邻苯二甲腈，是酞菁合成的上游路线。
4. 干燥固体稳定；避开强还原剂、强碱，高温会释放氮氧化物有毒气体。

合成来源：邻苯二甲酸酐硝‑硫混酸硝化，水解得到，重结晶分离 3‑位异构体杂质。

主要用途

1. 荧光染料关键中间体，制备 FITC 异硫氰酸荧光素，生物荧光标记试剂原料。
2. 功能材料：合成 4‑硝基邻苯二甲酰亚胺、4‑硝基邻苯二甲腈，用于金属酞菁染料、光电材料、MOF 配位框架材料。
3. 医药、农药中间体，用于药物片段、特种精细化学品合成。
4. 分析化学，用于醇、胺类衍生试剂；国内工业量产，试剂级货源充足。