5‑氨基间苯二甲酸

CAS：99‑31‑0 别名：5‑氨基异酞酸、5‑AIPA、5‑氨基‑1,3‑苯二甲酸 英文：5‑Aminoisophthalic acid

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末，见光、接触空气易氧化颜色加深
• 熔点：＞300 ℃，熔融伴随分解
• 沸点：514.9 ℃（760mmHg，预测，高温分解）
• 闪点：265.2 ℃
• 密度：1.551 g/cm³（20℃）
• 溶解性：冷水几乎不溶，可溶于热水；溶于稀酸、DMF、DMSO；微溶于热乙醇；不溶于醚、烷烃；同时具备氨基碱性、双羧基酸性，可成内盐

反应特点

1. 苯环上芳伯氨基，可发生乙酰化、重氮化；两个间位羧基可做成酰氯、酯、酰胺。
2. 核心反应：苯环碘代，生成5‑氨基‑2,4,6‑三碘间苯二甲酸，是非离子碘造影剂的关键合成步骤，反应需要控制条件。
3. 固体干燥条件相对稳定；溶液易氧化；避免强氧化剂、长时间强碱加热。

合成来源：5‑硝基间苯二甲酸（5‑硝基异酞酸 CAS618‑88‑2）催化氢化还原硝基得到本品。

主要用途

1. 医药造影剂核心上游中间体：用于碘海醇、碘帕醇、碘佛醇、碘普罗胺等非离子 X 射线造影剂生产，是三碘芳香骨架的起始原料。
2. 高分子单体：制备聚酰胺、聚酰亚胺、纳滤反渗透膜功能材料。
3. 染料中间体，合成偶氮、分散染料；配位化学配体。
4. 国内有工业规模化生产，试剂级货源充足。