4‑碘氰基苯（对碘苯腈、4‑碘苯甲腈）

CAS：3058‑39‑7 别名：对碘苯甲腈；1‑氰基‑4‑碘苯 英文：4‑Iodobenzonitrile；p‑Iodobenzonitrile

理化性质

‑ 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末，光照久置易析出碘而发黄 ‑ 分子式：C₇H₄IN；分子量：229.02 ‑ 熔点：124‑128 ℃ ‑ 沸点：271.6 ℃（760 mmHg 预测）；闪点 118℃ ‑ 密度：1.90 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.661 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、DMF、热甲苯；冷乙醇微溶 ‑ 结构特征：苯环对位分别为氰基‑CN 与芳基碘 C‑I；线性对称双官能团；氰基强吸电子，拉低 LUMO 能级；C‑I 偶联活性高；见光易断键释碘；液质可见碘同位素特征峰。

异构体对照 ‑ 4387‑36‑4 2‑碘苯甲腈（邻位） ‑ 69113‑59‑3 3‑碘苯甲腈（间位） ‑ 3058‑39‑7 4‑碘苯甲腈（对位，本产品）

反应特点

1. 对位芳基碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald‑Hartwig 偶联；可锂‑碘交换制备芳基锂、芳基硼酸；对位线性结构，构建平面共轭体系。
2. 氰基‑CN：碱性水解得到对碘苯甲酸；还原得到对碘苄胺；可环化构建含氮杂环；氰基作为强吸电子基团，常用于调节光电分子电子传输性能。
3. 合成路线：对氨基苯甲腈重氮化‑碘代，重结晶提纯；光电级严格管控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光；强碱条件氰基水解；强氧化剂破坏 C‑I 键，析出碘单质变色。

主要用途

1. 有机光电中间体：对位氰基取代 OLED 发光材料、电子传输材料、有机光伏小分子、COF 多孔聚合物单体；氰基强吸电子改善电子注入与传输性能。
2. 医药、精细化工砌块：合成各类芳腈类药物、杂环分子；交叉偶联反应底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货，分合成级、光电高纯级。