邻硝基苯乙酮（2'- 硝基苯乙酮）

CAS：577‑59‑3 别名：2‑硝基苯乙酮；1‑(2‑硝基苯基) 乙酮；邻硝基乙酰苯 英文：2'-Nitroacetophenone；o‑Nitroacetophenone

理化性质

‑ 外观：黄色油状液体，低温可凝固为淡黄色固体 ‑ 分子式：C₈H₇NO₃；分子量：165.15 ‑ 熔点：28‑30 ℃；沸点：159 ℃/16 mmHg（减压）；298.6℃（760mmHg 预测）；闪点 112℃ ‑ 密度：1.234 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.550‑1.552 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯 ‑ 结构特征：苯环邻位硝基、乙酰基；硝基强吸电子；邻位空间位阻；硝基还原后得到邻氨基苯乙酮，极易发生分子内环化构建吲哚母核。

异构体对照 ‑ 577‑59‑3 2'- 硝基苯乙酮（邻位，本产品） ‑ 577‑94‑6 3'- 硝基苯乙酮（间硝基苯乙酮） ‑ 100‑19‑6 4'- 硝基苯乙酮（对硝基苯乙酮）

反应特点

1. 乙酰羰基：可羟醛缩合、Wolff‑Kishner 还原、卤仿反应；α‑氢活泼，可发生 α‑卤代。
2. 邻位硝基：硝基还原得到邻氨基苯乙酮；邻位氨基与乙酰基可分子内环化合成吲哚类杂环，是 Reissert 吲哚合成重要前体。
3. 合成路线：邻硝基乙苯空气氧化；或邻硝基苯甲酰基类缩合；减压精馏提纯。
4. 禁忌：强还原剂条件硝基易还原；避免强氧化剂；避光储存防止变色。

主要用途

1. 医药中间体：吲哚、喹啉类杂环药物合成关键砌块；合成多种杂环小分子药物。
2. 感光材料：感光增感剂，光刻、照相感光材料中间体。
3. 有机合成砌块；科研实验室试剂；国内精细化工小批量供货。