邻氨基苯乙酮（2'- 氨基苯乙酮、1‑(2‑氨基苯基) 乙酮）

CAS：551‑93‑9抖音百科 别名：2‑乙酰基苯胺；邻乙酰苯胺 英文：2‑Aminoacetophenone；o‑Aminoacetophenone

理化性质

‑ 外观：黄色至棕黄色油状液体，熔点附近可析出晶体，遇空气光照易氧化颜色加深 ‑ 分子式：C₈H₉NO；分子量：135.16 ‑ 熔点：20 ℃；沸点：85‑90 ℃/0.5 mmHg（减压）；常压 250‑252℃伴随分解；闪点 112℃ ‑ 密度：1.112 g/mL（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.614‑1.616抖音百科 ‑ 溶解性：微溶于水；易溶于乙醇、甲醇、二氯甲烷、THF、乙酸乙酯；可溶于稀酸成盐 ‑ 结构特征：苯环邻位同时带有芳伯氨基与乙酰羰基；邻位‑NH₂与‑COCH₃是经典分子内环化结构单元；氨基易氧化；可随水蒸气挥发。

异构体对照 ‑ 551‑93‑9 2'- 氨基苯乙酮（邻位，本产品） ‑ 70‑70‑2 3'- 氨基苯乙酮（间氨基苯乙酮） ‑ 99‑92‑3 4'- 氨基苯乙酮（对氨基苯乙酮）

反应特点

1. 邻位氨基：可重氮化；可 Buchwald‑Hartwig 芳胺化；可酰胺化；遇强酸成盐；暴露空气极易氧化变色。
2. 乙酰羰基：α‑氢活泼，可 α‑卤代；可羟醛缩合、还原反应；邻位氨基‑乙酰基分子内环化，是 Reissert 吲哚合成核心原料，制备吲哚母核。
3. 合成路线：邻硝基苯乙酮还原制备；减压精馏提纯；医药级严控金属杂质。
4. 禁忌：避光，隔绝空气；远离强氧化剂；长期储存建议 2‑8℃冷藏保存。

主要用途

1. 医药杂环关键中间体：Reissert 反应合成吲哚、喹啉类药物；合成多种杂环药物、激酶抑制剂砌块。
2. 染料、感光材料中间体；油溶性成色剂原料。
3. 有机合成砌块；也用作部分香精组分；实验室科研试剂。
4. 国内精细化工小批量供货。