4‑碘苯甲酸甲酯（对碘苯甲酸甲酯）

CAS：619‑44‑3 别名：对碘苯甲酸甲酯；4‑碘苯甲酸甲基酯 英文：Methyl 4‑iodobenzoate

理化性质

‑ 外观：白色至浅米黄色结晶粉末，光照容易析出碘，颜色变为浅粉 / 浅褐色 ‑ 分子式：C₈H₇IO₂；分子量：262.04 ‑ 熔点：112‑116 ℃；沸点：276.1 ℃（760 mmHg 预测）；闪点 120.8℃ ‑ 密度：1.753‑1.80 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.597 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、DMF、热甲苯；冷乙醇微溶 ‑ 结构特征：苯环对位为甲酯‑COOCH₃与芳基碘 C‑I；甲酯吸电子；C‑I 偶联活性高；液质可见碘同位素特征峰；对光敏感，光照 C‑I 断裂分解析碘。

反应特点

1. 对位芳基碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Sonogashira 钯催化偶联；可锂‑碘交换制备芳基硼酸、芳基锂中间体；对位线性结构构建平面共轭分子。
2. 甲酯基团：碱性水解得到4‑碘苯甲酸；可还原得到 4‑碘苯甲醇；可氨解生成 4‑碘苯甲酰胺。
3. 合成路线：对碘苯甲酸与甲醇酸催化酯化；重结晶提纯；光电级严控 Pd、Cu 金属残留。
4. 禁忌：避光；强碱条件甲酯水解；强氧化剂造成 C‑I 断裂，析出碘单质变色。

主要用途

1. 有机光电中间体：Suzuki 偶联制备对位取代 OLED 发光、电子传输材料、有机光伏、COF 多孔聚合物单体；甲酯可进一步转化为羧基、酰胺等官能团。
2. 医药精细砌块：合成阿尼芬净等抗真菌药物、各类杂环分子；交叉偶联反应经典底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货，分合成级、光电高纯级。