邻碘溴苯（1‑溴‑2‑碘苯、邻溴碘苯）

CAS：583‑55‑1 别名：2‑溴碘苯；1‑碘‑2‑溴苯 英文：1‑Bromo‑2‑iodobenzene；o‑Bromoiodobenzene

理化性质

‑ 外观：无色至淡黄色油状液体，光照易变红，常添加铜屑作为稳定剂 ‑ 分子式：C₆H₄BrI；分子量：282.90 ‑ 熔点：9‑10 ℃；沸点：250‑257 ℃（常压）；120‑121℃/15 mmHg 减压馏分；闪点 113℃ ‑ 密度：2.203‑2.257 g/mL（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.661 ‑ 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿；可溶于乙醚、乙酸乙酯 ‑ 结构特征：苯环邻位分别为 Br、I；C‑I 活性远高于 C‑Br，可分步选择性偶联；邻位双卤带来空间位阻；液质同时出现溴、碘同位素簇峰；对光敏感，C‑I 键光照断裂析出碘单质变色。

异构体对照 ‑ 583‑55‑1 邻碘溴苯（1‑溴‑2‑碘苯，本产品） ‑ 591‑19‑5 间溴碘苯（1‑溴‑3‑碘苯） ‑ 589‑87‑7 对溴碘苯（1‑溴‑4‑碘苯）

反应特点

1. 卤原子活性差异（核心优势）：C‑I 优先发生 Suzuki、Heck、Buchwald‑Hartwig 偶联，Br 可以保留，实现分步双官能团转化；反应完再对 C‑Br 进行 步偶联，适合构建邻位多取代复杂芳环、螺环前体。
2. 可分别做锂‑碘、锂‑溴交换，制备不同芳基金属中间体；邻位位阻会小幅降低偶联速率。
3. 合成路线：邻溴苯胺重氮化碘代制备；减压精馏提纯；光电级管控 Pd、Cu 金属残留，常加铜屑抑制光分解。
4. 禁忌：避光；强氧化剂加速 C‑I 断裂，析出碘变色。

主要用途

1. 有机光电关键双卤砌块：利用 I/Br 活性差分步偶联，合成邻位取代联苯、螺环、扭曲型 OLED 发光、空穴传输材料；COF 单体合成原料。
2. 医药、农药精细化工中间体；构建多取代苯环、苯并杂环骨架；交叉偶联模型底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货，分合成级、光电高纯级。