邻碘苯甲酰氯（2‑碘苯甲酰氯）

CAS：609‑67‑6 别名：2‑碘苯甲酰氯；1‑碘‑2‑苯甲酰氯 英文：2‑Iodobenzoyl chloride；o‑Iodobenzoyl chloride

理化性质

‑ 外观：白色至浅黄 / 浅粉色低熔点结晶，温度稍高熔化为油状；遇湿气水解，光照易分解析碘变色 ‑ 分子式：C₇H₄ClIO；分子量：266.46 ‑ 熔点：27‑31 ℃；沸点：105‑106 ℃/1 mmHg（减压）；闪点 123℃ ‑ 密度：1.93‑1.96 g/cm³（25℃）；折光率 n₂₀/D：1.635‑1.647 ‑ 溶解性：遇水剧烈水解，严禁接触水、醇、胺；易溶于无水二氯甲烷、THF、无水甲苯等无水有机溶剂 ‑ 结构特征：苯环邻位‑COCl 酰氯 + C‑I；酰氯活性极高，C‑I 偶联活性远高于芳氯；邻位碘带来空间位阻；液质同时出现氯、碘同位素峰；对光、湿气敏感

异构体对照 ‑ 609‑67‑6 2‑碘苯甲酰氯（邻位，本产品） ‑ 1711‑10‑4 3‑碘苯甲酰氯（间碘苯甲酰氯） ‑ 3313‑89‑1 4‑碘苯甲酰氯（对碘苯甲酰氯）

反应特点

1. 酰氯基团‑COCl：极易与醇酯化、与胺发生酰胺化，构建酰胺、酯类中间体；遇水水解生成邻碘苯甲酸 + 氯化氢；腐蚀性强。
2. 邻位芳碘 C‑I：可 Suzuki、Heck、Ullmann 偶联；邻位碘位阻大，偶联速率弱于对位异构体；可锂‑碘交换制备芳基金属中间体。
3. 合成路线：邻碘苯甲酸与氯化亚砜酰氯化；减压蒸馏提纯；光电级严控 Pd、Cu 金属杂质。
4. 禁忌：严格无水操作；避光；远离湿气、醇、胺、强氧化剂；遇水释放 HCl 腐蚀性气体；光照 C‑I 断裂析出碘，颜色变红。

主要用途

1. 有机光电双官能砌块：酰氯做酰胺 / 酯修饰，C‑I 做偶联；合成邻位扭曲骨架 OLED 发光、空穴传输、COF 单体；制备高价碘试剂（苯并碘氧杂环）原料。
2. 医药精细中间体：合成杂环、异吲哚酮类药物；交叉偶联反应底物。
3. 实验室科研试剂；国内精细化工小批量供货。